Dans le présent article, il s’agit de reconsidérer le rapport entre pyrrhonisme et scepticisme académicien dans Les Essais de Montaigne, en posant l’hypothèse que le philosophe aurait, dès le début de sa réflexion, perçu ces deux tendances sceptiques comme des philosophies très proches, voire compatibles, malgré leurs divergences importantes. Son intérêt croissant pour les Academica de Cicéron, dans les versions postérieures des Essais, le conduirait donc non seulement à transformer son propre scepticisme (qu’il découvre de plus en plus proche de celui de Cicéron), mais aussi à affiner son jugement sur les rapports entre les deux philosophies. En conclusion, l’article évoque brièvement ce qu’apportent ces éléments dans la perspective d’une nouvelle vision des relations entre Montaigne et Cicéron.